钟氏珠宝太子爷钟文杰为了考验身边人的真心，假装家族破产，去一家小广告公司当文案。他在公司遇到了三个女人：拜金女同事Mary只想钓金龟婿，发现他是“穷光蛋”后立刻翻脸；善良但自卑的会计阿芬默默帮助他；以及他的青梅竹马、富家女Sophie，为了他愿意放弃家产。钟文杰在两个女人之间摇摆不定时，公司被钟氏珠宝恶意收购，老板要裁掉所有员工。原来，这是钟文杰父亲在测试儿子的商业能力。钟文杰以员工代表身份与自己的家族谈判，成功保住了公司并赢得员工信任。最后，他选择了一直默默支持他的阿芬，在全体员工见证下求婚。片名“钻石王老五”一语双关：他既是钻石行业的王老五，也象征真心如钻石般珍贵。
80年代TVB爱情喜剧的经典套路，但胜在演员火花四射。钟文杰假装穷光蛋时的尴尬表情戏很足。三个女性角色代表三种爱情观，让观众也有代入感。台词金句频出，至今还在被港剧迷引用。
基于影片内链与同分类内容推荐。
动作冒险
▶
一位性治疗师的录音笔意外流出，揭开了十对情侣最隐秘的卧室故事。
动画亲子
▶
全家凑钱买彩票中了头奖，但必须全票同意才能兑奖，而家里有五个人已经吵了三十年。
轻松喜剧
▶
制药巨头厄舍家族的六个继承人，在一周内分别以爱伦·坡小说中最离奇的方式惨死。
都市热播
▶
一颗被遗落的小红豆，为了找到妈妈，踏上了穿越食物王国的奇幻旅程。
海外精选
▶
方志敏被捕后写下《可爱的中国》，但狱中那扇可以通往自由的窗户，他从未推开过。
甜宠推荐
▶
深夜，一个女人带着吸食过量毒品的哥哥开车穿越洛杉矶寻找戒毒所，而车后座还坐着年幼的女儿。